Volgens een legende zou Siena gesticht zijn door Senius en Aschius, twee zonen van Remus die op zijn beurt weer samen met Romulus de stad Rome had gesticht. Ze waren uit angst voor de wreedheid van hun oom uit Rome gevlucht en trokken zich terug op de plek waar nu Siena ligt. Zij arriveerden er op een zwart en een wit paard, vandaar het zwart- witte wapenschild en vlag van de stad.
Siena was een Etruskische nederzetting en een kleine Romeinse stad. Tegen de 5e eeuw werd het de zetel van een bisschop, maar pas vanaf de 12e eeuw, toen een autonome commune de eerdere aristocratische regering verving, begon het een stad van belang te worden. De consuls die de republiek regeerden, begonnen langzaam maar zeker steeds meer ook het gewone volk of de poblani te omvatten, en de commune breidde haar territorium uit toen de omringende adel in hun versterkte kastelen zich onderwierpen aan de macht van de stad. De Republiek Siena, die intern worstelde tussen de adel en de volkspartij, werkte doorgaans in politieke oppositie met haar grote rivaal, Florence, en was in de 13e eeuw voornamelijk ghibellijns, in tegenstelling tot de welfse positie van Florence, wat de achtergrond vormde van de Divina Commedia van Dante.
De Palio (Palio delle contrade) is een paardenrace die twee keer per jaar plaatsvindt, op 2 juli en 16 augustus. De Palio is zo belangrijk, dat een Italiaans spreekwoord luidt: "Chi dice Siena, dice Palio.", "Wie Siena zegt, zegt Palio". Het wordt gebruikt als twee zaken zo onlosmakelijk met elkaar zijn verbonden, dat men het ene niet zonder het andere kan noemen. Het is een belangrijk evenement voor de stad.
Tijdens de middeleeuwen was Siena ook een rivaal van Florence op het gebied van de kunsten. De belangrijke laat-middeleeuwse of vroege renaissanceschilder Duccio (1253-1319) was afkomstig uit Siena, maar werkte in alle delen van het schiereiland. De wandschildering van "Goede Regering" door Ambrogio Lorenzetti in het Palazzo Pubblico is een magnifiek voorbeeld van laat-middeleeuwse/vroege-renaissancekunst, alsmede een weergave van de utopie van een stedelijke samenleving zoals men deze in die tijd voor ogen had. Siena werd zwaar geteisterd door de zwarte dood van 1348 en heeft zijn oude glorie nooit meer hervonden, mede omdat het de rivaliteit met Florence niet aankon. Tot 1557 behield Siena zijn autonomie binnen Toscane.
De James Bondfilm Quantum of Solace is voor een deel opgenomen in Siena. Na de openingsscène rijdt Daniel Craig de stad in. Tijdens een achtervolging is de wereldberoemde paardenrace op het Piazza del Campo te zien.
Volgens een lokale legende werd de stad Siena gesticht door een tweeling genaamd Aschius en Senius. Toen ze heel jong waren, vermoordde hun slechte oom hun vader en nam hij zijn troon in bezit, dus vluchtten ze het bos in met twee paarden, een wit en een zwart. Daar overleefden de twee jonge jongens door te worden gezoogd door een wolvin, en toen ze opgroeiden stichtten ze een stad genaamd Siena, naar Senius; zij namen de wolvin als het symbool van hun stad en de kleuren van de paarden als banier. De legende is buitengewoon veerkrachtig gebleken: de wolvin is zelfs vandaag nog een levendige aanwezigheid in de hele stad Siena, en de halfwitte / halfzwarte balzana staat nog steeds op de eerste plaats als de standaard van de stad tijdens de Palio, het traditionele paard race elke zomer twee keer op het centrale plein van Siena. Dat gezegd hebbende,Ab urbe condita ). Alleen de paarden ontbreken in de Romeinse versie: Romulus en Remus, de erfgenamen van de stad Alba Longa, werden uit de stad gejaagd door hun boze oudoom Amulius, die hun grootvader Numitor vermoordde en zijn troon in beslag nam. Verlaten in de wildernis, werden ze gezoogd door een wolvin en toen ze opgroeiden, stichtten ze de stad Rome.
Volgens de Romeinse legende maakten de tweelingen toen ruzie en doodde Romulus Remus - waar de twee legendes samensmelten, want volgens de Sienese herhaalde de geschiedenis zich in het jongere tweelingpaar. Aschius en Senius waren de zonen van Remus, die moesten vluchten omdat hun oom Romulus hun vader had gedood. Romulus en Remus zijn volgens de legend de stichters van Rome.
Maak jouw eigen website met JouwWeb